Organische chemie klausur mit lsung


20.01.2021 01:48
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube

Grundvorlesung Organische Chemie SS 2002

Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur.

Professur fr Organische Chemie II - TU Dresden

C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. Welche physikalische Grundlage hat dieser?

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H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. 6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus.

Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen

Welche Struktur hat 9-BBN. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). Mrz 2002, h Matr.-Nr.: Raum Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen ausschlielich auf diese Aufgabenbltter! A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab?

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5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. Welche Eigenschaften haben diese? C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. D) Zweistufige nucleophile Substitution.

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Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions.

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Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.). B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen.

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1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan. Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid.

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